Главная » 2009»Сентябрь»5 » "МИСС МОЛЕКУЛА XX ВЕКА": ФАВОРИТЫ И ЭКСТРАВАГАНТНЫЕ КОНКУРСАНТКИ
"МИСС МОЛЕКУЛА XX ВЕКА": ФАВОРИТЫ И ЭКСТРАВАГАНТНЫЕ КОНКУРСАНТКИ
21:40
В нашу жизнь давно и прочно вошли конкурсы красоты. Сегодня красавиц
выбирают среди школьниц и тех, кому за 60, среди работников налоговой
полиции, заключенных и даже среди животных. А можно ли организовать
состязание за звание "Мисс Молекула"?
Задача непростая, если учесть, что, в отличие от химика, дилетант
зачастую не способен оценить великолепие того, что невозможно увидеть
простым глазом и даже в микроскоп. И хотя еще первобытные люди
применяли простейшие наскальные рисунки как одну из форм передачи
информации, те же палочки, кружочки и многоугольники, используемые
химиками для изображения молекулы на бумаге или дисплее, с трудом
воспринимаются непрофессионалами. Впрочем, и химику бывает непросто
объяснить, почему одна структура оказывается привлекательнее другой. Действительно,
некоторые воображаемые молекулярные ансамбли исполнены столь
неотразимого очарования, что нередко красуются на обложках самых
престижных химических журналов. И почему бы не представить улицы
Наноленда, пестреющие афишами, зазывающими всех желающих на уникальный
конкурс красоты "Мисс Молекула XX века"?
Оказывается, в мире молекул вовсю кипят страсти, и порой нешуточные!
Нередко происходящие между ними столкновения приводят к разрыву одних
связей и образованию других. История молекулярной моды прошлого
столетия заслуживает особого внимания.
В середине XX века благодаря работам химиков-модельеров, плененных
совершенством Платоновых тел, возникло модное направление: создание
молекулярных ансамблей (этаких топ-моделей), имеющих привлекательные
геометрические формы. Первенцем, рожденным искусственно в
лаборатории-мастерской лауреата Нобелевской премии, швейцарского химика
Владимира Прелога, стал адамантан. Атомы углерода в его молекуле
расположены так же, как и в кристаллической решетке алмаза (по-гречески
- adamantos). Его родственник, имеющий столь же эффектную структуру и
представляющий собой димер адамантана, был придуман в качестве шутливой
эмблемы XIX Международного конгресса по теоретической и прикладной
химии (IUPAC), который проходил в Лондоне в 1963 году. Эта
выдумка раззадорила американских модельеров-синтетиков. Они попытались
получить углеводород такого строения, и счастье им улыбнулось! В честь
прошедшего научного форума новорожденного окрестили конгрессаном.
Сегодня представители многочисленного семейства алмазоподобных
углеводородов и их гетероаналогов успешно трудятся в различных
областях, прежде всего в фармацевтической промышленности.
Одна из интригующих страниц истории органической химии - открытие
структурной формулы бензола. В январе 1865 года в Бюллетене Парижского
химического общества появилась статья немецкого химика Фридриха Августа
Кекуле "О конституции ароматических веществ", в которой он впервые
предложил циклическую формулу бензола в привычном для того времени
написании. В мае того же года в работах Кекуле появился знаменитый
шестиугольник, а вскоре - хорошо известная современному школьнику
структура бензола с чередующимися двойными и простыми связями. Во
второй половине XIX века возникло целое множество других, порой
невероятных образов главы ароматического семейства. Так, например,
известный немецкий химик-модельер Альберт Ладенбург, полемизируя с Ф.
Кекуле о модели молекулы бензола, предложил для нее оригинальную
призматическую структуру, получившую образное название "запертый в
клетке тигр". В 1973 году профессор Колумбийского университета
(США) Томас Кац и его сотрудники сделали заключительный стежок
кропотливой вековой работы химиков-портных. Путем фотохимического
разложения азапроизводного бензвалена они выделили углеводород,
нареченный "призманом", или "бензолом Ладенбурга". Рожденная этими
химиками красавица существенно отличалась от ее уравновешенного
родственника - бензола - и была готова взорваться из-за пустяка при
повышенной температуре.
Столь же скверным характером обладают некоторые члены семейства
необычных углеводородов - кубанов. Родоначальник этого семейства был
создан в 1964 году профессором Чикагского университета Филиппом Итоном
и его коллегой Томасом Колем. На рубеже столетий на свет появился
октанитрокубан, обладающий невероятной взрывной мощностью. А под
Рождество 2005 года сотрудники группы профессора Геттингенского
университета Армина де Майера изготовили для рождественской елки шефа
замечательную игрушку - молекулу кубана, каждый атом углерода которой
связан с циклопропильной группой. Сегодня кубан рассматривается как
необычный предшественник разнообразных биологически активных
соединений.
В 80-х годах прошлого века на подиуме появилась экстравагантная
конкурсантка, на первый взгляд, только что выскочившая из
салона-парикмахерской. Это была дочь тетраэдрана, украсившая все четыре
вершины тетраэдра группами C(CH3)3.
"Стильный костюмчик" для этой симпатичной особы был изготовлен в 1978
году благодаря стараниям немецкого химика Гюнтера Майера. К сожалению,
родоначальник нового поколения импозантных углеводородов - тетраэдран -
до сих пор не известен, хотя первое сообщение о его рождении появилось
в печати еще в двадцатых годах XX века. Однако, как оказалось
впоследствии, оно было ошибочным, и синтез незамещенного тетраэдрана
пока остается не решенной для химиков проблемой.
Зато известен додекаэдран, недавно отметивший свой двадцатипятилетний
юбилей. Все его двенадцать граней - правильные пятиугольники. Его
появление на свет обеспечил двадцатитрехстадийный синтез,
осуществленный учеными из университета штата Огайо во главе с
профессором Лео Пакетом. Золотая страница истории химической моды
прошлого столетия была написана интернациональным коллективом
ученых-модельеров. Короной победителя конкурса красоты "Мисс Молекула
XX века" был увенчан знаменитый бакминстерфуллерен, известный в мире
под именами футболен, букибол или просто фуллерен. В 1996 году его
первооткрыватели - Роберт Керл, Харольд Крото и Ричард Смели - были
удостоены Нобелевской премии по химии. Интересно, что фуллерен мог быть
открыт намного раньше. Еще
в 1966 году британский еженедельник New Scientist опубликовал
фантастический проект, автор которого рассуждал о возможности создания
твердых материалов, имеющих плотность, среднюю между таковой для
газообразных и обычных твердых веществ. Он предполагал, что такой
плотностью должны обладать вещества, молекулы которых являются сферами,
построенными из слоев кристаллической структуры графита. Такое
свертывание графитовых листов может быть достигнуто при условии, что в
сеть шестиугольников будет включено еще 12 пятичленных циклов. К
сожалению, эта идея не была воспринята учеными всерьез и промелькнула
незамеченной. Возможно, причиной тому было фантастическое очарование
углеродного кластера C60. Его красота настолько
ослепительна, что поначалу ни физики, ни химики просто не могли
поверить, что такая высокосимметричная молекула вообще может
существовать. Однако уже несколько лет спустя после ее открытия
научный мир был заражен фуллереновой лихорадкой! Несмотря на юный
возраст, эта молекула остается в центре внимания химиков-папарацци, а
число посвященных ей научных публикаций перевалило за 30 000 и
стремительно продолжает расти. Благодаря своей безукоризненной
симметрии она, возможно, является самой красивой молекулой Вселенной.
Помимо красавицы C60, наиболее известными фуллеренами являются регбилен C70 (за сходство с мячом для регби) и бейсболен C84
(напоминает мяч для бейсбола). В конце 2006 года ученые США и Германии
создали фуллерен-гном, рождение которого теоретически программировалось
еще 10 лет назад. Хотя наименьший из фуллеренов С20 довольно
нестабилен, его мимолетное присутствие уверенно зарегистрировано
спектральными методами.
Оказалось, что не только углерод способен образовывать подобные
каркасные молекулы сферической формы. Несколько лет назад были получены
неорганические аналоги фуллеренов, правда, ни один из них не отличается
таким совершенством, как бакминстерфуллерен. Недавно появилось
сообщение о возможности существования стабильного золотого фуллерена Au32, структура которого очень напоминает структуру его углеродного родственника C60.
Как знать, может быть, несмотря ни на какие кризисы, эта удивительная
ювелирная молекула, подобно чарующему пению сирен, завлечет химиков
своей красотой и разбудит желание сконструировать ее на практике.
С дальнейшим развитием химической науки проблемы дизайна новых изящных
моделей не исчезают. Фантазия и воображение химиков наряду с их
"искусством кройки и шитья" сулят нам новые удачи, порождая поистине
удивительные структуры. Сейчас трудно даже предсказать, какая молекула
окажется самой очаровательной в XXI веке.
Источник: "Знание - Сила"
Александр РУЛЕВ, доктор химических наук, Михаил ВОРОНКОВ, академик (Институт химии им. А.Е.Фаворского Сибирского отделения РАН)
